Caratterizzato dalla inconfondibile cinta muraria intervallata da torrette difensive, Monteriggioni si pone sulla sommità di un blando rilievo in un'area per lo più mantenuta a oliveti e vigneti.
La particolarità di questo borgo l'ha resa teatro di numerosi set cinematografici e ispirazione per il videogame Assassin's Creed: brotherhood.
San Gimignano rappresenta forse il migliore esempio in Europa di urbanizzazione dell'età comunale.
Le torri, la più alta delle quali è la Torre del Podestà (54 m) nel periodo d'oro dell'età comunale erano ben 72, quindi non è difficile immaginare il perché dell'appellativo di Manhattam del medioevo,